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从逆转拉科鲁尼亚之后的这段时间里，米兰一共进行了五场赛事，三场联赛加上意大利杯半决赛的两回合。其中晓东首发了三场，替补了两场，首发的三场分别是意大利杯对阵国际米兰的两回合比赛，以及对阵桑普多利亚的联赛。
依安切洛蒂的本意，他是想放弃意大利杯，全力争夺含金量较高的意甲和欧冠奖杯，于是在对阵同城死敌的半决赛中派上的几乎都是替补。谁曾想就是这样的残阵，米兰首回合居然1：1逼平了国米！扳平比分的球员正是晓东，他在比赛第84分钟创造了一记点球，由他自己亲自主罚命中。
而意大利杯半决赛次回合离欧冠半决赛还有两周的准备时间，安切洛蒂考虑再三，还是决定派上了大部分主力。首回合给你机会，你不中用啊！
在这场意大利杯半决赛次回合的比赛中，上半场舍普琴科梅开二度，西多夫远射破门，下半场替补托马森上场的卡卡推射空门得手，而替补晓东上场的因扎吉在比赛最后阶段再次给予同城死敌致命一击！
比分5：1！
米兰大胜！
这场比赛晓东没有取得进球，但有两个助攻的数据，舍普琴科首开记录的进球正是来自于晓东的前场直塞。在晓东被换下场的前一分钟，他和舍普琴科在大禁区线上做出撞墙配合后突进禁区，成功吸引了对方防守的主意力，让卡卡在后点有了面对空门的机会。
联赛中，晓东在客场对阵桑普多利亚的比赛中首发登场，顶在前面的则是米兰七号和九号，这场比赛晓东跟开了挂似的，取得两球两助的数据，帮助米兰客场4：0击败了对手，而4粒进球全部和他有关！这也让他首次当选本场最佳！
而在这之前的两场联赛晓东都是打的替补，除了第一场对阵锡耶纳一条龙破门以外，第二场晓东在比赛的第86分钟才替补登场，混到比赛结束，几乎啥都没干。
不过总得来说，晓东的表现还是可以称一句亮眼，无论是数据还是场上的表现都令人满意。时刻关注他的国内球迷则惊喜的发现，晓东如今变得越来越强壮，在场上的对抗也越来越强硬，再也不像初入意甲赛场时那样一碰就倒。
在晓东征战意甲的同时，欧冠半决赛的抽签结果也出来了：AC米兰vs切尔西；波尔图vs摩纳哥！
这个结果让英格兰媒体，尤其是切尔西球迷陷入一片哀嚎，如此强势的米兰是谁都不愿提前碰上的对手。而意大利媒体也没有想象中