经过短暂的假期，意甲联赛重新开始，米兰下半程第一场比赛就是主场对阵同城死敌国际米兰。
由于因扎吉伤愈复出，前场有卡卡、鲁伊科斯塔、舍普琴科、因扎吉、托马森，晓东的替补顺位暂且排在他们五人之后之后，也就是说共有六名球员争夺三个前场位置。
这场比赛晓东最后时刻替补登场踢了10几分钟，在他上场时AC米兰已经2：0领先国际米兰，而国米的攻势毫无起色。和米兰完整的阵容不同，国际米兰主力中锋维埃里仍未伤愈，而另一名中锋阿德里亚诺同样因伤缺席，他是在队内训练赛时受的伤。锋线损失两员大将使得国米的攻击力大降，最终输掉了这场德比。
米兰这场的进球功臣分别是上半场进球的舍普琴科，和下半场替换鲁伊科斯塔上阵的因扎吉，其中因扎吉的进球来源于卡卡的直塞助攻。晓东最后10分钟替换卡卡上阵后，并没有取得什么战果，这种剧情他早已熟悉，就是混！
在全场米兰球迷的见证下，米兰双杀同城死敌，进一步巩固自己榜首的位置。
虽然联赛没有时间表现自己，不过让晓东感到激动的是，他顶替里瓦尔多的名额入选了米兰的欧冠淘汰赛大名单，即将随队征战欧冠这个令人向往的顶级赛事！
联赛第十九轮米兰客场对阵佩鲁贾的比赛中，晓东第一次首发出战意甲，因为周中欧冠八分之一决赛首回合，AC米兰还要客场挑战布拉格斯巴达，很少轮换的安切洛蒂在将卡卡、鲁伊科斯塔、因扎吉放在了替补席上，前场派出前腰章晓东、双前锋舍普琴科和托马森的配置。
本场比赛中佩鲁贾由于身处在降级区，被迫攻出来抢攻，和米兰打对攻的下场可想而知，上半场舍普琴科和晓东双双进球，舍普琴科接应边路传中头球破门，晓东在大禁区线上接到舍普琴科回做，迎球抬脚就是一记冷射，皮球经过变线打了对方门口一个措手不及，另外皮尔洛攻入了一粒任意球，0：3米兰领先。
这样的比分让安切洛蒂在下半场更加从容，早早换下皮尔洛为周中的欧冠节省体能，下半场佩鲁贾利用边路传中造成禁区混乱打进一球，紧接着晓东助攻托马森再下一城。
比赛第72分钟的时候，舍普琴科抓住对方后卫回传失误，抢在门将前面捅了下皮球，再度打进一球，梅开二度！比分来到1：5！
随后安切洛蒂用因扎吉换下舍普琴科，让米兰9号上场找找状态。接下来的比赛中，双方再无收获。晓东第一次打满全场